En la época del descubrimiento, la región de San Juan era uno de los cinco cacicazgos taínos en que se dividía la isla de Quisqueya.6 El cacicazgo de Maguanao Maguanó,7 con centro cerca de la actual capital, en Juan de Herrera; era gobernado por el cacique Caonabo. En 1503 Nicolás de Ovando funda la ciudad de San Juan de Maguana, en honor de San Juan Bautista, en 1508 se le otorga por real cédula el título de villa con su escudo de armas. En 1605, a raíz de las mudanzas de poblaciones y devastaciones encaradas por el gobernador de Santo Domingo, Antonio de Osorio, los habitantes de San Juan pasan a ocupar Bayaguana, al norte de Santo Domingo, junto con el resto de los españoles desarraigados de las zonas despobladas.
El Gran Cacique Caonabo Rey del Maguana, desde el Río Haina hasta el Artibonito y abarcando en su Reino parte del Cibao, es el primero que tiene una concepción primitiva de una nación grande formada por aldeas unidas en provincias bajo una jefatura unitaria. La destrucción del "fuerte de la Navidad "en 1493 para detener las tropelías de los españoles contra las mujeres indígenas es una prueba de este plan, al que se le suma toda la guerra de resistencia a la colonización defendiendo su "soberanía ".
El joven Cacique Guarocuya hijo de Magiocatex el hermano de Caonabo, bautizado Enrique y mejor conocido en la historia como le decían en el convento donde lo educaron Enriquillo. Vive pacíficamente en la finca de don Francisco de Valenzuela en los Hatos de "la Higuera" en San Juan, hasta que el infante don Andrés se trata de propasar con su mujer doña Mencía de Guevara nieta de Anacaona y se subleva en contra de sus encomenderos.
Don Juan de León y su familia, dueños del Ingenio de Manoguayabo en San Juan, soportan junto a unas pocas familias hateras, todas las adversidades al regresar solos a sus lares luego de la desolación ejecutada por el codicioso Bartolomé Farfán de los Godos, por órdenes del Gobernador Osorio en 1606. El ingenio es la única comunidad que puebla el valle desde 1606 hasta 1733 en que se vuelve a repoblar San Juan al restablecer su cabildo.
El valle también lo poblaban varias familias de Hateros que sobrevivían en condiciones sumamente primitivas viviendo como ermitaños en cabañas en la sabana, que sólo veían extraños el día de San Juan cuando venía el párroco de Azua a decir una misa anual, dado que la Real Audiencia toleraba su presencia pero sin organizar vida urbana.
Las familias más viejas que pueblan este valle son descendientes del ingenio y de los Hateros los De León, los Alcántara, los Herrera, los Villegas, los Valenzuela, Campusano, Romero, Guerrero, los de los Santos, entre otras.
Luego de consumadas las despoblaciones del tristemente célebre gobernador Osorio, se establecieron las guadarrayas del oeste en Santiago y Azua, en poco tiempo comenzó la colonia a recibir incursiones de aventureros llamados bucaneros y filibusteros, o sean corsarios y piratas. Para combatirlos el gobierno organizó las cuadrillas y Cincuentenas contingentes de hombres armados que iban a enfrentar a los intrusos e invasores. El capitán Nuñez de Torra era el que recogía los conscriptos de San Juan en esa época. La batalla de la Sabana Real o la "Limonade", un 21 de enero, en castigo por la invasión de Santiago por Monsieur De Cussy, contó con el concurso de las tropas sanjuaneras.
Batalla de Santomé. El líder de esta hermosa victoria es el general José María Cabral y Luna nacido el 12 de diciembre de 1819 en Ingenio Nuevo, San Cristóbal. Militar educado en Inglaterra con una excelente preparación civil y táctica que le causaron muchas envidias, servía a la República por vocación, mientras los gobernantes se servían de ella. El Gral. Cabral tuvo que ingresar a la política y enfrentar a los malos gobernantes alcanzando la presidencia de la república en 1866.
Otros héroes y próceres de las guerras.
Grales. Timoteo y Andrés Ogando Encarnación hijos de Juan Ogando de Pedro Corto, nacidos en Ramón Castillo y en La Estancia de las Matas.
Gral. Mariano Rodríguez Objío nacido en Santo Domingo el 17 de febrero de 1840, pero criado en Azua. Restaurador y luchador de los 6 años.
Gral.. José Monteo Oviedo, nacido en Azua en 1830, muerto en el Cercado.
Coronel Julián Roa Moreta nacido en sec. Chalona en 1831, Restaurador.
El General Eusebio Puello, junto con el cabo Máximo Gómez comparten el honor de haber servido con gran valor en la batalla de Santomé y haber cometido también el mismo error al creer que eran españoles y servir bajo esa bandera en la Restauración. Expatriados en Cuba descubren el error, Puello y Gómez regresan arrepentidos, Gómez se hace héroe de la causa de otra patria como otro Sanjuanero: Hatuey.
Según E. O. Garrido Puello (Vadín)
Los héroes y próceres de este periodo son la segunda generación de los más viejos con numerosas y valiosas adiciones.
Agrim. Y Gral. José del Carmen Ramírez C. Dr.Alejandro Cabral 5 Sócrates Nolasco Gral.Luis Felipe Vidal 6 Lic. Leovigildo Cuello Dr. Armando Aybar 7 Ulises Heureaux Ogando LOS ORÍGENES DE LA CULTURA EN SAN JUAN
La primera escuela de San Juan la fundó Juan Pablo Pina en 1877 y fue temporal, funcionando hasta 1879. De 1893 a 1899 funcionaron las escudillas del puertorriqueño don Juan Berrocal y su esposa doña Damiana, la de sus compatriotas Pablo López y Manuel Font y la del Sancristobero José D. Valdez. En estas escuelas se formaron los primeros maestros del pueblo: los hermanos Arquímedes y Bernardo Paulino, Manuel de J. Rodríguez Barona, Mariano Acosta, Adolfo Valenzuela y otros.
Para 1904 el padre Pina, párroco local tenía una escuela parroquial con un maestro ayudante y los hermanos Paulino tenían otra escuela. Cerca del 1906 las dos escuelas se refundieron en una sola bajo la sabia dirección del Dr. Alejandro Cabral, a quien sucedió el Agrimensor José del Carmen Ramírez, ambos formados en Santo Domingo en las doctrinas de Eugenio María de Hostos esa escuela al oficializarse pasó a ser la Escuela Primaria Francisco del Rosario Sánchez.
Las primeras escuelas de niñas fueron las de doña Agustina Acosta, y la de las hermanas Rodríguez. En 1916 la señorita Mercedes Consuelo Matos fundó la Escuela 22 de Diciembre de niñas, siendo además su directora. Al oficializarse esta escuela tomó el nombre de su fundadora.
Los maestros de principios de siglo incluyen entre otros a: Amado y Miguel A. Fiallo, Teófilo Geraldino, José Rivera, Andrés Infante, Barón Sánchez, Luis Matos, Manuel Joaquín Báez Vargas maestro y líder deportivo. De la Escuela Mercedes Consuelo Matos se recuerdan sus maestros más destacados: Lic. Víctor Garrido P., doña Altagracia Matos de Batista.
Los primeros estudios de bachillerato los dirigían los hermanos Fiallo, seguidos por las clases del profesor Romer de donde nació la primera Escuela Normal Particular, que luego se oficializó como Liceo Secundario María Martínez de Trujillo y es hoy el Liceo Pedro Henríquez Ureña. En este liceo se consagraron como maestros de generaciones entre muchos: Lowesqui de Oleo y Víctor Fleury (Cabuya) en Matemáticas, Yaque Herrera Suazo e Inés Susaña Herrera en Lenguas, Rita Ruiz, Nelsa Batista, Ofir Lagranje Mesa, Gloria Suero y tantos más.
En septiembre de 1950 se abrió la "Escuela Parroquial", de las Sisters of Dominics de Maryland o Hermanas Dominicas norteaméricanas, traídas por los padres redentoristas que se habían encargado de las parroquias de San Juan y las Matas de Farfán. Las monjas norteaméricanas introducen las más modernas técnicas docentes, y el párroco padre Guido Guildea se esmera con éxito en la terminación de los edificios y en la fabricación del mobiliario con caoba criolla. La escuela es el primer colegio bilingüe de calidad en el sur y ha contribuido a formar una nueva generación de profesionales con mayor disposición a la investigación en otros idiomas que han accedido a grados universitarios superiores. En la Escuela Parroquial hoy Colegio Padre Guido, se alternaron Sister Patricia, Sister James, Sister Catalina con Minón Figuereo y Blasina Herrera entre otras.
La Academia Municipal de música data de hace más de 75 años, formando los músicos de la banda de música. Doña Aurora Betances mantuvo una escuela de piano desde 1948 hasta 1970 enseñando solfeo, piano y violín.
En 1964 doña Monina Cámpora de Piña Puello junto con un grupo de maestras fundó la Escuela de Bellas Artes de San Juan, enseñando, música, pintura, esculpe, danza y teatro.
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